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<!DOCTYPE html>

<title>Dextromoramid</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Dextromoramid</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Dextromoramid

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<p>(3<i>R</i>)-3-Methyl-4-(morpholin-4-yl)-2,2-diphenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-1-on <small>(<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>

<li>C<sub>25</sub>H<sub>32</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>·C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>O<sub>6</sub> (<small>Bitartrat</small>)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=2922-44-3">2922-44-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (<small>Bitartrat</small>)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">206-613-1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Analgetikum" title="Analgetikum">Analgetika</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><br><i>keine Einstufung verfügbar</i><sup id="cite_ref-NV_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-NV-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>71,8 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-Kleemann_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Kleemann-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>

<li>13 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">i.v.</a>)<sup id="cite_ref-Kleemann_4-2" class="reference"><a href="#cite_note-Kleemann-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>

<li>71,8 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>, Bitartrat)<sup id="cite_ref-Kleemann_4-4" class="reference"><a href="#cite_note-Kleemann-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Dextromoramid</b> ist ein starkes <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">synthetisches</a> <a href="Analgetikum" title="Analgetikum">Schmerzmittel</a> mit <a href="Opioide" title="Opioide">opiatähnlicher</a> Wirkung. Der <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> wurde 1957 von <a href="Janssen_Pharmaceutica" title="Janssen Pharmaceutica">Janssen Pharmaceutica</a> unter dem Handelsnamen <i>Palfium</i> auf den Markt gebracht.

</p><p>Die Substanz ist ein <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivat</a> des 3,3-Diphenylpropylamins und gehört zur <a href="Methadon" title="Methadon">Methadon</a>-Gruppe. Das <a href="Molek%C3%BCl" title="Molekül">Molekül</a> enthält im Unterschied zum Methadon einen <a href="Morpholin" title="Morpholin">Morpholin</a>- und einen <a href="Pyrrolidin" title="Pyrrolidin">Pyrrolidin</a>-Ring.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

<p>Die Synthese von Dextromoramid geht vom Diphenylacetylchlorid aus, welches zuerst mit Pyrrolidin in das entsprechende Säureamid überführt wird. Dieses ergibt nach Umsetzung mit <a href="Natriumamid" title="Natriumamid">Natriumamid</a> und 4-(2-Chlorpropyl)-morpholin das <a href="Racemat" title="Racemat">racemische</a> (±)-Moramid (Racemoramid). Eine <a href="Racematspaltung" title="Racematspaltung">Racematspaltung</a> mittels <small>D</small>-<a href="Weins%C3%A4ure" title="Weinsäure">Weinsäure</a> führt zur <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">enantiomerenreinen</a> Zielverbindung:<sup id="cite_ref-Kleemann_4-5" class="reference"><a href="#cite_note-Kleemann-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>

</p><p>Das bei der Racematspaltung anfallende (3<i>S</i>)-Enantiomer <i>Levomoramid</i> ist pharmakologisch inaktiv.<sup id="cite_ref-Janssen1_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Janssen1-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Rechtliche_Situation">Rechtliche Situation</h2></div>

<p>Dextromoramid ist gemäß dem <a href="Bet%C3%A4ubungsmittelgesetz_(Deutschland)" title="Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)">Betäubungsmittelgesetz</a> in der <a href="Deutschland" title="Deutschland">Bundesrepublik Deutschland</a> seit 1993 ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges <a href="Bet%C3%A4ubungsmittel" title="Betäubungsmittel">Betäubungsmittel</a>.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>H. J. Bochnik: <i>Suchtentwicklung und schwere Entziehungserscheinungen nach Dextromoramidgebrauch (Jetrium, MCP 875, Palfium, R 875, Errecalme, Pyrrolamidol).</i> In: <i><a href="Archiv_f%C3%BCr_Toxikologie" class="mw-redirect" title="Archiv für Toxikologie">Archiv für Toxikologie</a></i>, Bd. 18 (Nr. 3), 1960, S. 170–176.</li>

<li><a href="Hermann_J._Roth" title="Hermann J. Roth">H. J. Roth</a> und H. Fenner: <i>Arzneistoffe.</i> Thieme, Stuttgart und New York 1988, S. 336–343.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Römpp-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Römpp_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-04-00912"><i>Dextromoramid</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Janssen1-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Janssen1_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Janssen1_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Janssen, P.A.J.; Janssen, J.C.: <i>A New Series of Potent Analgesics</i> in <a href="J._Am._Chem._Soc." class="mw-redirect" title="J. Am. Chem. Soc.">J. Am. Chem. Soc.</a> 78 (1956) 3862-3862, <a href="https://doi.org/10.1021/ja01596a087" class="extiw external" title="doi:10.1021/ja01596a087">doi:10.1021/ja01596a087</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-NV-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NV_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</span>

</li>

<li id="cite_note-Kleemann-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Kleemann_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Kleemann_4-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Kleemann_4-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Kleemann_4-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Kleemann_4-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Kleemann_4-5">f</a></sup></span> <span class="reference-text"><a href="Axel_Kleemann" title="Axel Kleemann">A. Kleemann</a>, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: <i>Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications</i>, 4. Auflage, Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 978-1-58890-031-9.</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Patente BE 544 757, DE 1 117 126, GB 822 055 (Janssen 1956).</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Paul A. J. Janssen, Anton H. Jageneau: <cite style="font-style:italic">A New Series of Potent Analgesics: DEXTRO 2: 2-Diphenyl-3-methyl-4-morpholinobutyrylpyrrolidine and Related Amides Part I. Chemical Structure and Pharmacological Activity</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Pharmacy and Pharmacology</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>9</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1</span>, September 1957, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>381–400</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1111/j.2042-7158.1957.tb12290.x">10.1111/j.2042-7158.1957.tb12290.x</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Dextromoramid&rft.atitle=A+New+Series+of+Potent+Analgesics%3A+DEXTRO+2%3A+2-Diphenyl-3-methyl-4-morpholinobutyrylpyrrolidine+and+Related+Amides+Part+I.+Chemical+Structure+and+Pharmacological+Activity&rft.au=Paul+A.+J.+Janssen%2C+Anton+H.+Jageneau&rft.date=1957-09&rft.doi=10.1111%2Fj.2042-7158.1957.tb12290.x&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Journal+of+Pharmacy+and+Pharmacology&rft.pages=381-400&rft.volume=9" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.eve-rave.net/abfahrer/download.sp?id=2600">Vierte Betäubungsmittelrechts-Änderungsverordnung – 4.BtMÄndV, vom 23. Dezember 1992</a>.</span>

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<p><i>Jetrium</i> (D – nicht mehr im Handel), <i>Palfium</i> (D – nicht mehr im Handel, <a href="Niederlande" title="Niederlande">NL</a>), <i>Palface</i> (NL)

</p>

<div>

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

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